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겨울연가는 어느 겨울, 준상이 유진의 학교로 전학을 오면서 시작한다. 늘 지각대장이었던 유진은 그 날도 가까스로 버스에 올라탔는데 거기서 준상을 만나게 된다. 표정이 왜 저러냐면 졸음을 이기지 못해 옆에 앉은 준상의 어깨에 살포시 기댔다가 준상이 세상 무안하게 머리를 쓱 밀어버렸기 때문... 그런데 마침 준상은 유진과 같은 반으로 배정되었고 그 반 반장인 상혁이를 냉랭하게 대한다. 별 거 아닌 일에도 시비를 걸고, 트집을 잡고 그러면서도 상혁이 방송부에 들었다고 하자 자기도 방송부에 들겠다고 고집을 부린다. 사실 준상은 전학 이전부터 상혁의 존재를 알고 있었다. 그리고 상혁 아버지의 존재도... 준상은 늘 상혁 아버지의 사진을 품에 안고 살았다. 왜냐면 준상은 아버지의 존재를 모르기 때문이다. 저기 저 남자가 상혁의 아버지고 그 옆에 여자가 바로 준상의 어머니다. 준상은 상혁이 아버지가 바로 자신의 아버지라고 생각하고 아버지를 찾아 이 곳, 춘천으로 전학을 온 것이다. 아버지의 뒤를 밟다 우연히 발견한 화목한 상혁이네 식탁 풍경 준상은 늘 외롭게 컸는데 저렇게 화기애애한 모습을 보니 자기만 내버려진 것 같아 더욱 부아가 치민다. 그리고 상혁과 유진은 어렸을 때부터 동네 친구로 지금도 역시 단짝인데 그것을 안 준상은 의도적으로 유진에게도 관심을 보인다. 그러던 어느 날 으슥한 밤길에서 취객에게 봉변을 당할 뻔한 유진이를 준상이가 구해주...